Wat is o-Xyleen (CAS 95-47-6)?
o-Xyleen, of ortho-xyleen, is een aromatische koolwaterstof met de molecuulformule C8H10 en een molecuulgewicht van 106,16 g/mol. Het is een van de drie dimethylbenzeenisomeren, met de twee methylgroepen op aangrenzende ringkoolstofatomen, de 1,2-posities. Het is een kleurloze, transparante vloeistof met een aromatische geur, een kookpunt van ongeveer 144 graden, een smeltpunt van ongeveer -25 graden, een dichtheid van ongeveer 0,88 g/cm3 bij 20 graden en een vlampunt van ongeveer 29 tot 32 graden (gesloten kop). o-Xyleen wordt in raffinaderijen voornamelijk geproduceerd uit katalytisch reformaat en pyrolysebenzine, samen met de andere xyleenisomeren, en wordt gescheiden door destillatie omdat het kookpunt voldoende verschilt van de meta- en para-isomeren.
Hoe ondersteunt o-Xyleen de kunststofindustrie?
o-Xyleen komt in de waardeketen van kunststoffen terecht als chemische grondstof in plaats van als direct ingrediënt van plastic artikelen. De keten loopt van o-xyleen via ftaalzuuranhydride tot weekmakers en harsen. Meer dan 80% van het o-xyleen dat wereldwijd wordt geconsumeerd, wordt geoxideerd tot ftaalzuuranhydride (PA), dat vervolgens wordt veresterd met alcoholen tot ftalaatweekmakers of wordt omgezet met polyolen om alkydharsen en onverzadigde polyesterharsen te vormen. Deze stroomafwaartse producten geven flexibel PVC zijn zachtheid, verbeteren de verwerkbaarheid van verbindingen en leveren verknoopte harsen voor composieten en coatings.
Het productietraject: van o-Xyleen tot weekmakers
| Stap | Proces | Product |
| 1 | Katalytische oxidatie van o-xyleen met lucht via een katalysator op basis van vanadium- | Ftaalzuuranhydride (PA) |
| 2 | Verestering van PA met alcoholen zoals 2-ethylhexanol of isononylalcohol | Ftalaatweekmakers zoals DOP en DINP |
| 3 | Compounding van weekmakers met PVC-hars en additieven | Flexibele PVC-verbindingen |
| 4 | Reactie van PA met diolen of polyolen | Alkyd- en onverzadigde polyesterharsen |
De oxidatiestap is het hart van het proces. o-Xyleen wordt verdampt met lucht en bij verhoogde temperatuur over een vast-bed vanadiumoxidekatalysator geleid, waarna het product wordt gecondenseerd en gezuiverd. De ortho-schikking van de twee methylgroepen is essentieel: beide groepen worden geoxideerd tot carbonzuurfuncties die vervolgens de anhydridering sluiten, waardoor in één stap ftaalzuuranhydride ontstaat.
Waar de downstreamproducten worden gebruikt en waarom o-de voorkeur wordt gegeven aan xyleen
Flexibel PVC en kabels
Ftalaatweekmakers gemaakt van PA verlagen de glasovergangstemperatuur van PVC, waardoor stijve hars wordt omgezet in flexibele film, platen, kabelisolatie, vloeren en synthetisch leer. Het gehalte aan weekmakers kan in zeer flexibele kwaliteiten meer dan 30% van het samengestelde gewicht bedragen.
Onverzadigde polyesterharsen
PA reageert met diolen en onverzadigde zuren en vormt onverzadigde polyesterharsen, die worden verknoopt met styreen in glasvezelversterkte composieten, scheepsrompen, tanks, pijpen en auto-onderdelen.
Alkydharsen en coatings
Alkydharsen gemaakt van PA, polyolen en vetzuren vormen de ruggengraat van veel industriële en architectonische coatings en zorgen voor glans, hechting en weerbestendigheid.
Het orthosubstitutiepatroon is bij uitstek geschikt voor de synthese van ftaalzuuranhydride. De meta- en para-isomeren kunnen uit een enkele oxidatiestap geen cyclisch anhydride vormen, dus worden ze in plaats daarvan naar de productie van isoftaalzuur en tereftaalzuur geleid. Deze structurele selectiviteit is de reden waarom o-xyleen, ondanks dat het de kleinste van de drie isomeren is waar veel vraag naar is, een toegewijde en stabiele positie in het aromatencomplex heeft. Raffinaderijen stemmen de isomerisatie- en scheidingseenheden af om de waarde van de gehele xyleenstroom te maximaliseren.
Kwaliteits- en verwerkingsoverwegingen
Kopers van o-xyleen moeten de zuiverheid verifiëren door middel van gaschromatografie, doorgaans 98% of hoger, de kleur volgens ASTM D1209, de dichtheid volgens ASTM D4052, en het watergehalte door Karl Fischer-titratie. Omdat o-xyleen een ontvlambare vloeistof en een vluchtige organische verbinding is, moet het worden opgeslagen in geaarde, afgesloten containers, uit de buurt van ontstekingsbronnen, met voldoende ventilatie tijdens de overdracht, en moet het worden gehanteerd met chemisch-bestendige handschoenen en oogbescherming. Het is onoplosbaar in water en er moet worden voorkomen dat het de bodem en waterwegen bereikt.
Veelgestelde vragen
Wordt o-xyleen rechtstreeks in plastic producten gebruikt?Nee. o-Xyleen wordt eerst geoxideerd tot ftaalzuuranhydride, dat wordt omgezet in weekmakers en harsen. Deze downstream-producten, en niet o-xyleen zelf, worden verwerkt in plastic artikelen.
Wat is het belangrijkste gebruik van o-xyleen?Het voornaamste gebruik is de productie van ftaalzuuranhydride, dat ruim 80% van de -xyleenconsumptie voor zijn rekening neemt en de markten voor weekmakers, alkydharsen en onverzadigde polyesterharsen voedt.
Waarom wordt o-xyleen gebruikt voor ftaalzuuranhydride, maar niet p-xyleen?Alleen het ortho-isomeer heeft twee aangrenzende methylgroepen die een vijf-ledige anhydridering in één oxidatiestap kunnen sluiten. p-Xyleen levert tereftaalzuur op, de grondstof voor PET.
Waar worden ftalaatweekmakers voor gebruikt?Ze maken hard PVC flexibel en verwerkbaar voor kabelisolatie, vloerbedekking, films en kunstleer, waarbij het gehalte aan weekmakers wordt aangepast aan de gewenste zachtheid.
Is o-xyleen oplosbaar in water?Nee. o-Xyleen is vrijwel onoplosbaar in water, maar lost op in de meeste organische oplosmiddelen. Gemorste vloeistoffen moeten worden ingedamd met absorptiemiddelen en via erkende kanalen worden afgevoerd.
Welke veiligheidsmaatregelen zijn van toepassing op o-xyleen?Houd het uit de buurt van hitte, vonken en open vuur, grondtransportapparatuur tegen statische ontlading, gebruik ventilatie en persoonlijke beschermingsmiddelen, en bewaar het in afgesloten containers op een koele, droge plaats.