Wat is cyclohexaan?
Cyclohexaan is een verzadigde cyclische koolwaterstof met de molecuulformule C6H12 en het CAS-nummer 110-82-7. Het is een kleurloze, brandbare vloeistof met een milde, zoete geur en is niet mengbaar met water. Cyclohexaan is een niet-polair oplosmiddel, wat betekent dat het oliën, vetten, was, harsen en veel organische verbindingen oplost, terwijl polaire en ionische stoffen grotendeels onaangeroerd blijven.
Commercieel wordt cyclohexaan voornamelijk geproduceerd door katalytische hydrogenering van benzeen. Het is een van de organische chemicaliën met de hoogste-volumes ter wereld vanwege zijn rol als grondstof voor nylontussenproducten.
Cyclohexaan bij de productie van nylon
Het grootste deel van de cyclohexaanproductie wordt verbruikt bij de vervaardiging van nylon 6 en nylon 6,6 tussenproducten.
In de eerste stap wordt cyclohexaan met lucht geoxideerd tot een mengsel van cyclohexanol en cyclohexanon, gewoonlijk KA-olie genoemd. Vervolgens wordt de KA-olie in twee richtingen verder verwerkt. Een deel ervan wordt geoxideerd tot adipinezuur, een sleutelmonomeer voor nylon 6,6. Een ander deel wordt omgezet in cyclohexanonoxime en vervolgens herschikt tot caprolactam, het monomeer van nylon 6.
Nylon 6 en nylon 6,6 zijn technische thermoplastische materialen die worden gebruikt in textiel, tapijten, kleding, touwen, autobanden, visnetten en gegoten technische onderdelen. Deze waardeketen is de reden dat de vraag naar cyclohexaan nauw verbonden is met de textiel- en auto-industrie.
Industriële oplosmiddeltoepassingen
Omdat cyclohexaan een sterk niet-polair oplosmiddel is met een smal kooktraject, wordt het in verschillende oplosmiddeltoepassingen gebruikt.
Verven, vernissen en lakken
Cyclohexaan wordt gebruikt in bepaalde speciale verven, vernissen en lakken waarbij snelle verdamping en een goede harsoplosbaarheid vereist zijn.
Kleefstoffen en rubber
Het lost natuurlijk en synthetisch rubber en veel harsen op, dus wordt het gebruikt bij de formulering van industriële lijmen en rubbercementen.
Extractieprocessen
Cyclohexaan wordt gebruikt om essentiële oliën uit plantaardig materiaal te extraheren en om oliën, vetten en was op te lossen in industriële processen. De selectiviteit en gemakkelijke terugwinning door destillatie maken het praktisch voor dergelijke scheidingen.
Chemisch synthesemedium
In het laboratorium en bij de productie dient cyclohexaan als reactiemedium voor reacties die een inerte, niet-polaire omgeving vereisen, en als kristallisatieoplosmiddel.
Andere toepassingen
Naast toepassingen voor nylon en oplosmiddelen is cyclohexaan een grondstof voor cyclohexanol, cyclohexanon en adipinezuur, die op hun beurt dienen voor de productie van weekmakers, coatings en farmaceutische producten. Kleine volumes worden in de analytische chemie gebruikt als kalibratieoplosmiddel en in polymerisatieprocessen als verdunningsmiddel.
Veiligheids-, opslag- en regelgevingsoverwegingen
Cyclohexaan is licht ontvlambaar en vormt bij kamertemperatuur explosieve damp-luchtmengsels. De dampen zijn zwaarder dan lucht en kunnen naar ontstekingsbronnen reizen. Langdurig contact met de huid kan de huid ontvetten, en hoge dampconcentraties kunnen duizeligheid en effecten op het centrale zenuwstelsel veroorzaken. Voor het hanteren ervan is het verbinden en aarden van de apparatuur, explosie-veilige ventilatie en opslag in correct geëtiketteerde containers nodig, uit de buurt van oxidatiemiddelen en open vuur. Cyclohexaan is geclassificeerd als een gevaarlijke transportgoed en wordt in de meeste rechtsgebieden vermeld in catalogi van gevaarlijke chemische stoffen. Importeurs moeten dus de lokale registratie- en vergunningsvereisten bevestigen.
Veelgestelde vragen
Wat is het CAS-nummer van cyclohexaan?Het CAS-nummer van cyclohexaan is 110-82-7.
Is cyclohexaan polair of niet-polair?Cyclohexaan is een niet-polair oplosmiddel. Het lost oliën, vetten, was en harsen op, maar mengt niet met water.
Waarom is cyclohexaan belangrijk voor nylon?Cyclohexaan wordt geoxideerd tot cyclohexanol en cyclohexanon, die worden omgezet in adipinezuur voor nylon 6,6 en tot caprolactam voor nylon 6.
Kan cyclohexaan oplossen in water?Nee, cyclohexaan is in wezen niet mengbaar met water omdat het een niet-polaire koolwaterstof is.
Is cyclohexaan brandbaar?Ja, cyclohexaan is licht ontvlambaar met een vlampunt dat ver beneden kamertemperatuur ligt, en de dampen ervan vormen explosieve mengsels met lucht.
Hoe wordt cyclohexaan geproduceerd?Cyclohexaan wordt industrieel geproduceerd door katalytische hydrogenering van benzeen.